En mayo de 1606, Caravaggio fue acusado de asesinato y huyó de Roma a tierras lejanas (Nápoles, Sicilia, Malta) para escapar del precio que se le había impuesto. Su autorretrato como la cabeza cortada de Goliat, sostenido por David su verdugo, fue enviado a la corte papal en 1610 como una especie de petición de perdón pintada. De hecho, se concedió el perdón, pero no llegó a Caravaggio antes de morir en Porto Ercole.
En su David con la cabeza de Goliat, Caravaggio rinde homenaje a las rápidas pinceladas que Tiziano adopta en sus obras posteriores y rodea la cara del joven con una especie de halo luminoso que brilla en los tintes oscuros y terrosos que rodean la figura. A diferencia de David de Miguel Ángel, en el que Miguel Ángel retrata a los jóvenes en la fase inmediatamente anterior a la batalla. En el trabajo de Caravaggio, David asume la pose tradicional de las alegorías de la justicia, con una espada en la mano derecha pero con escamas en lugar de la cabeza en la izquierda. La relación con Cristo, quien es el juez supremo y el salvador, es evidente. David puede estar triste, pero incluso en su compasión lleva la carga de la dispensación de la justicia con firmeza. La sardónica representación de Caravaggio de sí mismo como Goliat es desesperante. Es un retrato desgarrador, sangre que fluye, la frente magullada y los ojos descoordinados, la chispa persistente de la vida en el ojo izquierdo se extingue en la derecha opaca, desenfocada, ciega y sin vida. El contraste de esta imagen con el vigor de la juventud de David es entre la muerte y la vida, no solo del cuerpo sino también del alma. Caravaggio se ha retratado como condenado. Pero sus escapadas criminales y la irregularidad sexual insinuada en sus primeras imágenes fueron demasiado banales como para haber inspirado una imagen tan sobria.